¿Podría Naruto despertar el Rinnegan en Boruto?

¿Podría Naruto despertar el Rinnegan?

La respuesta corta es no. 
La explicación la dejo a continuación.

Hagoromo Otsutsuki, primer usuario del Rinnegan en la historia del mundo ninja (Según la cronología del Manga de Naruto) al tener a sus dos hijos: Indra y Ashura, estos heredaron el poder ocular y el poder espiritual respectivamente. Se sabe que al juntarse el poder de estas transmigraciones en un sólo cuerpo, volveríamos a obtener los poderes del Sabio de los Seis Caminos.

Madara (Transmigración de Indra) al juntar el chakra de Hashirama (Transmigración de Ashura) pudo obtener el poder del Rikudo, pero OJO! En el manga #619 de Naruto titulado: Un clan poseído por el mal. Tobirama explica que los Uchihas tienen un chakra especial que afecta al nervio óptico.

Estamos de acuerdo que Indra heredó los poderes oculares de Hagoromo, y el Sharingan es una degradación del poder de Hagoromo, osea el Rinnegan. Sin embargo el Rinnegan NO es una evolución del Sharingan. El Rinnegan sólo se obtiene cuando una transmigración de Indra logra formar el chakra de Hagoromo. Todos los Uchiha, nacen con este nervio ocular y con la genética para ese chakra especial, y así despertar un Sharingan.

En los casos de Madara y Sasuke, son transmigración de Indra y poseen el nervio ocular y la genética para brotar un chakra especial en su cuerpo. Así que ellos sí pueden despertar el Rinnegan si se dan las condiciones especiales.

Naruto por otro lado NO puede hacerlo ya que no tiene la genética. Si bien Naruto podría soportar el llevar un Rinnegan implantado como lo hizo Nagato, despertarlo por sí mismo es imposible para el Séptimo Hokage.