Itachi fue el primero en hablar y alertar a todas las naciones sobre Akatsuki, lo que indica que tenía un contacto dentro de la organización o al menos alguien cercano. Creo que esa persona era Itachi porque su misión desde un principio era proteger a Konoha desde las sombras, y tendría sentido que se apoyara en alguien como Jiraiya.

Así, tendría sentido que en el primer encuentro, Itachi liberara del genjutsu a la mujer que usó para separar a Jiraiya de Naruto al inicio de la serie. Quizás Itachi fue a Konoha con la intención de raptar a Naruto, el contenedor del Nueve Colas, pero se encontró con que Jiraiya, uno de los legendarios Sannin, estaba junto a él, lo que complicaba las cosas. 

Luego, Itachi usó su genjutsu en una hermosa mujer para distraer a Jiraiya, quien tenía fama de ser débil frente a las mujeres. Este plan funcionó al principio, pero Jiraiya se dio cuenta de que la mujer había sido manipulada mediante un genjutsu y fue a rescatar a Naruto, quien corría peligro. Al llegar, se encontró con Sasuke, Naruto e Itachi, y este último felicitó a Jiraiya por haber liberado a la chica del genjutsu.

Naruto estaba en peligro. Jiraiya sabía cómo disipar genjutsu, pero no tenía por qué saber que esa chica estaba bajo uno. Además, como Itachi era muy bueno, no había motivo para que la técnica fallara. Así que para mí es obvio que Itachi y Jiraiya trabajaron juntos.

Otra escena importante es el rescate de Gaara al inicio de Naruto Shippuden. Itachi recibió un mensaje de su informante avisándole de lo que estaba sucediendo. Aunque es cierto que se enteró mucho antes de lo que estaba pasando, Jiraiya no podía contactarlo tan seguido ni tan rápido porque quizás Itachi estaba siendo vigilado todo el tiempo. En la novela oficial de Akatsuki, se revela que Itachi constantemente se separaba de Akatsuki, por lo que esos momentos podrían ser cuando contactaba a Jiraiya. Podría ser incluso que Itachi le informara a Jiraiya que Pain se refugiaba en la aldea de la Lluvia.

En cuanto a las reglas de Akatsuki, es importante mencionar que las parejas se vigilaban mutuamente para evitar filtraciones de información o traiciones, como en el caso de Orochimaru. Él abandonó la organización porque admitió que nunca sería capaz de derrotar a Itachi, y su compañero Sasori sufrió las consecuencias, pero bueno queda como teoría, ya que no fue confirmado oficialmente por Kishimoto, pero muchos fans opinan que el informante de Jiraiya fue Itachi Uchiha.